Synthese funktionaler Mimetika von Pyrazolcarboxamiden als potentielle Insektizide und Fungizide

Die moderne Wirkstoffforschung bedient sich vieler Methoden zur effizienten Optimierung von molekularen Strukturen. Dazu gehört die zielgerichtete Umwandlung bestehender Leitstrukturen durch Austausch funktioneller Gruppen in ähnliche Strukturelemente -- den jeweiligen Bioisosteren. In dieser Arbeit wird die Anwendung des Bioisosterie-Konzeptes zur Optimierung von Pyrazolcarboxamiden als potentielle Pflanzenschutzmittel vorgestellt. So konnten erfolgreich verschiedene Amid-Mimetika sowie Isostere mit zusätzlichen heterozyklischen Substituenten als funktionelle Derivate eines insektiziden Pyrazolbiscarboxamids synthetisiert werden. Weiterhin wurden anhand eines Modellsystems verschiedene Methoden zur Darstellung von (fluorierten) Amid-Mimetika eines fungiziden N-Cyclopropylpyrazolcarboxamids diskutiert. Daneben wurde, als Ergänzung zu einer bekannten Studie neuartiger Wirkstoffe zur möglichen Chemoprävention, ein synthetischer Zugang zu 2-Heteroaryl-substituierten 5-Amino-1,3-dioxanen entwickelt.