Fotomodel en schrijfster Alison Bliss loopt de zee in. Na haar dood wordt zij een nog groter icoon dan toen ze nog leefde. Zes jaar later ontmoet haar man Harry de negentienjarige Helen, met wie hij een intense relatie begint. Harry wordt aangetrokken door haar ongekende gelijkenis met Arabella, zijn grootvaders tweede vrouw, wier levensverhaal de inspiratiebron was voor Alisons laatste boek. Wanneer Harry met Helen teruggaat naar de plek waar Alison is gestorven, komt een legendarisch verhaal aan het licht, dat wellicht de verklaring voor Alisons zelfmoord in zich draagt.
Skippy tussen de sterren beschrijft één enkele catastrofale herfst op het internaat Seabrooks, gezien vanuit zo’n twintig verschillende uitgeschreven perspectieven: studenten, docenten, administratieve krachten, priesters, vriendinnetjes, en de manager van een donutwinkel. In het centrum van alles staat Daniel Juster, bijnaam Skippy, wiens dood – in Ed’s Doughnut House, nadat hij nog net de naam van zijn vlam in frambozenvulling op de vloer heeft weten te schrijven – de opening vormt van de roman. Skippy tussen de sterren gaat vervolgens met flashbacks terug naar de maanden die eraan voorafgaan, maanden waarin de zwaarmoedige veertienjarige verliefd wordt, een gevecht wint, een geheim bewaart en de aandacht trekt van faculteitsleden die niet perse het beste met hem voor hebben. Onderweg leren we Skippy’s vrienden en kwelgeesten kennen: Ruprecht, Skippy’s bolle, geniale kamergenoot die experimenten uitvoert om de snaartheorie te bewijzen; Dennis, een aarts-cynicus wiens dromen zelfs sarcastisch zijn; Carl, Skippy’s rivaal in de liefde en psychopaat-in-de-dop; Lori, het object van Skippy’s dromen, die geobsedeerd wordt door een Britney Spears-achtig muziekdelletje en haar dieetpillen verbergt in de buik van haar teddybeer; en Mario, lieve, domme Mario, wiens obsessie met seks vermoeiend zou worden als het niet de bron was van vele hilarische slaapkamergesprekken tussen de vrienden.
