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In dieser Arbeit wird die Darstellung und EPR-spektroskopische Untersuchung der Radikalanionen von Naphthalincarbonsäureestern und deren Thioanaloga behandelt. Die Ausgangsstoffe für die Estersynthese stammen aus umfangreicher Aromatenchemie am Naphtalinring. Es werden 37 bisher unbekannte Naphthalin-Carbonsäureester synthetisiert, darunter einige mit der sterisch anspruchsvollen tert-Butylgruppe, was die Auswertung der ERP-Spektren erleichtert. Die EPR-Spektroskopie ermöglicht als einzige Methode Einblicke in die Struktur von Radikalanionen und die Verteilung der Spindichte. Auf 41 Abbildungen werden die gemessenen EPR-Spektren sowie essentielle Spektren-Simulationen zur sorgfältigen Auswertung präsentiert. Die hohe Auflösung der Naphthalincarbonsäurester-Spektren zeigt eine große Elektronenaufenthaltswahrscheinlichkeit bei den meisten Protonen am aromatischen System. Bei den Thioanaloga hingegen wird die Spindichte durch das schwere Schwefelatom im Naphthalinring in die Estergruppe hineingezogen. Die Einführung von Schwefelatomen in der Estergruppe könnte potenziell zur Herstellung höher geladener Radikalanionen und damit zu organischen Leitern führen. Zur Zuordnung der Kopplungskonstanten werden verschiedene molekülorbital-theoretische Berechnungen durchgeführt und die Ergebnisse verglichen.
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Neue Naphtalincarbonsäureester, Karsten Strey
- Taal
- Jaar van publicatie
- 1996
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